В самом начале создатели Южный Парк (1997) — Трей Паркер и Мэтт Стоун — были приглашены написать приквел за $1.5 million. Позже они отказались от участия в проекте и вернули все полученные деньги студии «Нью Лайн».
В силу событий, которые ретроспективно происходят или заявлены в Тупой и ещё тупее 2 (2014), фильм «Тупой и ещё тупее: Когда Гарри встретил Ллойда (2003)» больше не считается каноном.
Эрик Кристиан Олсен не раз получал отказ в роли Ллойда: продюсеры считали, что он «слишком красив». Лишь после того, как они посмотрели домашнюю видеозапись, где Эрик в полном гриме импровизирует сцену с уже утверждённым Дереком Ричардсоном, ему предложили эту роль.
Близнецы в конце фильма — это сёстры Фелчер (одна из которых — Фреда). В Тупой и ещё тупее (1994) Фреда Фелчер — та девушка, с которой Ллойд переспал, когда она встречалась с Харри. "Фреда Фелчер... из Кренстона... да, помню... то есть я помню, как ты о ней говорил"
В одной сцене Ллойд листает журнал о керамике, замечает большой кувшин и говорит Гарри: «У твоей мамы такие кувшины!» На что Гарри отвечает: «Да, но они никогда не появлялись в журнале.» На самом деле Мими Роджерс, которая играет мать Гарри, позировала для Playboy в 1993 году.
Грузовик, который выезжает перед Джессикой, когда она преследует укороченный школьный автобус, везёт «Turbo Lax» — тот же слабительный препарат, который Ллойд даёт Гарри в оригинальном Тупой и ещё тупее (1994).
Лин Шей была единственной актрисой, которая снялась и в оригинальном Тупой и ещё тупее (1994), и в приквеле.
Многие молодые актёры в фильме были в основном отобраны потому, что являлись заядлыми поклонниками Тупой и ещё тупее (1994).
Незадолго до того, как Гарри и Ллойд впервые увидят короткий автобус, они стоят на углу Stan St. и Oliver Ave. Это — имена комедийного дуэта Стэн Лорел и Оливер Харди.
В фильме установлено, что Гарри родился в 1969 году, а Ллойд — в 1970 году; следовательно, в ленте, действие которой происходит в 1986 году, Гарри 17 лет, а Ллойд 16. В Тупой и ещё тупее (1994), действие которой разворачивается на восемь лет позже, Гарри 25 лет, а Ллойд 24 года.
Действие фильма разворачивается в 1986 году.
Шайа Лабаф играет персонажа по имени Льюис — такое же имя, как у персонажа, которого он исполнял в Ивэн Стивенс (2000): Льюис Стивенс.
Во время монтажного эпизода воспоминаний пара показана подкрадывающейся к магазину у дома: Ллойд в костюме ниндзя, а Гарри — в костюме принцессы. Полная сцена была вырезана из фильма, но ауттейк показан в финальных титрах.
Лора Кайтлингер появилась в эпизодической роли в начале фильма — она сыграла одну из приёмных родителей Ллойда, однако эта сцена была вырезана из картины.
В этом фильме у Гарри есть биологическая мать, а в «Тупой и ещё тупее 2» (2014) его родители — азиатского происхождения.
Рик Хоффман впоследствии снимался вместе и с Эриком Кристианом Олсеном, и с Дереком Ричардсоном в разных фильмах: Олсен — в фильме Сотовая связь (2004), а Ричардсон — в фильме Хостел (2005).
Сцены, в которых герои отправляются на школьную экскурсию в музей естественной истории, были сняты в вестибюле Healey Building — исторического неоготического высотного здания в центре Атланты, штат Джорджия, которое никогда не было музеем. Несколько других эпизодов были отсняты в непосредственной близости от этого здания.
Отец Джессики приходит в ужас, когда обнаруживает, что ванная комната покрыта растаявшим шоколадом, который растопился в кармане Гарри, и принимает это за какашку. Это предвосхищает момент, когда Ллойд из мести подсыпает слабительное в кофе Гарри, и Гарри вынужден покакать в сломанном унитазе в доме Мэри в Тупой и ещё тупее (1994).
В начале фильма, когда Ллойд танцует по коридорам старшей школы, он анахронично двигается в такт «Ice Ice Baby» в исполнении Ванилла Айс. Оригинальный Ллойд, Джим Керри, прославился тем, что пародировал Ваниллу Айса в скетчевом комедийном шоу In Living Color (1990).
Действие фильма происходит за 8 лет до Тупой и ещё тупее (1994) и за 28 лет до Тупой и ещё тупее 2 (2014).
Дата выхода фильма приходится на день рождения актёра Шайи Лабёфа, а действие картины происходит в 1986 году, году его рождения.
Билли Кристал, Стив Мартин, Робин Уильямс, Кристофер Уокен, Джеймс Каан, Тим Аллен, Уиллем Дефо и Алек Болдуин рассматривались на роль отца Джессики, однако в конечном счёте был выбран Боб Сагет.
Рэйчел Николс позже сыграла небольшую роль в Стартрек (2009) — женщину, которая сталкивается с будущим капитаном Джеймсом Т. Кирком. Джим Керри, первоначально исполнивший роль Ллойда Кристмаса, пародировал капитана Кирка в In Living Color (1990).
Впервые — Николь Моралес (1989).
Фильм «Тупой и ещё тупее: Когда Гарри встретил Ллойда» (2003) — единственный в серии, в котором не снялись Джим Керри и Джефф Дэниелс.
Соблюдая тематику фильма, "June" на плакате намеренно написано с ошибкой как "Joon".
